Nato nel Tennessee, Sawyer è un truffatore sotto il falso nome di Frank Sawyer, un altro imbroglione nonché responsabile della distruzione della sua famiglia. Sawyer, il cui vero nome è James Ford, è conosciuto per la collezione di oggetti che si è accaparrato dall’incidente aereo, e per essere lo spiritoso ribelle dell’isola. Assieme a Shannon, è colui che inventa simpatici (ma a volte offensivi) soprannomi da affibbiare agli altri sopravvissuti, o a località dell’isola. Questo suo manierismo lo ha portato ben presto a farsi odiare e disprezzare dalla maggior parte della gente, nonostante traspare a volte una volontà di incitare di proposito all’ostilità contro di lui; Kate scopre qualcosa del suo tragico passato e lo obbliga ad ammettere il suo complesso d’inferiorità, mentre Michael, notando che Sawyer esisto-solo-io sembra molto disposto a offrirsi volontario per missioni pericolose, pensa sia un suicida.
Inizialmente Sawyer è il più aggressivo spasimante di Kate, colui che fa le più crude avance, ma col passar del tempo fra i due si sviluppa una genuina amicizia, ed entrambi condividono un passato da criminali in fuga tormentati dalla colpa. Sawyer “ammazza il tempo” sull’isola leggendo libri prelevati dall’aereo, cosa che lo porterà alla presbiopia, e Sayiid sarà obbligato a fargli un paio d’occhiali. La sua voce sembra divertire e intrattenere il bambino di Claire.
Con il procedere della serie, apprendiamo che l’originale Sawyer ebbe una storia con la madre del giovane James Ford, con l’intento di derubare la famiglia dei risparmi di una vita, e spingendo così il padre ad uccidere la madre e poi suicidarsi afflitto dal dolore. Promettendo solennemente vendetta, Ford, per un’ironica svolta, si ritrova con problemi finanziari e viene così risucchiato dal mondo dell’imbroglio stesso, e per sopravvivere è costretto ad adottare la professione di Frank Sawyer e il suo stesso “modus operandi”, usando quindi il suo look per sedurre donne e dividere le rispettive famiglie. Assume così lo pseudonimo di Sawyer, simbolo dell’odio verso se stesso.
Prima dell’incidente, James viene informato che l’uomo che ha rovinato la sua infanzia, l’uomo di cui ha usato l’alias, Frank Sawyer, si trovava in Australia. James quindi si reca lì, determinato a ucciderlo, per poi scoprire di essere stato imbrogliato, perchè l’uomo che uccise non era Frank Sawyer. Prima di prendere la decisione definitiva, che lo porterà all’uccisione del falso Frank, incontra un uomo in un bar, e solo dopo l’incidente aereo realizzerà che era non altro che Christian Shephard, il padre di Jack. Sawyer però non lo rivela a nessuno, fino all’episodio Esodo parte I.
Nel flashback di Boone, in particolare nella scena del commissariato di polizia, vediamo Sawyer trascinato a forza da due poliziotti. Viene spiegato più tardi che fu portato lì in seguito a una rissa in un bar, e di conseguenza gli venne ordinato il ritorno negli Stati Uniti, cosa che lo portò su quel fatidico volo. Il poliziotto informa Sawyer che l’uomo della rissa nel bar era il Ministro Australiano dell’Agricoltura e della Pesca. Perciò viene espulso e bandito dall’Australia.
Le autorità australiane, conoscendo la vera identità di Sawyer, lo hanno presumibilmente deportato usando il suo vero nome. Se così fosse, non ci si spiega come Hurley, avendo la lista completa dei passeggeri, non si sia reso conto che Sawyer è un falso nome; possiamo però assumere che nella lista fosse segnato come James “Sawyer” Ford, e Hurley, usando lui stesso un soprannome, ha preferito tacere sul nome di Sawyer.
Quando Sawyer, Jin, Michael e Walt incontrano l’altra barca e i passeggeri chiedono di prendersi Walt, Sawyer estrae la pistola donatagli da Jack prima della partenza in zattera. Tuttavia viene colpito da un uomo dell’altra barca e cade in acqua. Jin si tuffa subito dopo di lui, ma si ignora che fine abbiano fatto entrambi.
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